一九七九年三月，深陷黑道的陈仁萌生退意。他卷走60万帮会“母金”，并寻求警方保护。竹联帮决定惩处陈仁的“叛帮”行为。结果，陈仁在警方的严密保护之下，仍在西门町闹市区被砍伤，事发当时，3个奉命保护陈仁的刑警正在现场，事件轰动全岛。竹联帮的作为让台湾警方大为丢脸，台北警方全力侦破此案，凶手张如虹很快被捕。他指称是陈启礼下达的命令，台北警方在7日后抓捕了陈启礼。
此事就在陈启礼踌躇满志、宏图大展之际，旱鸭子因此事一跤跌入谷底，竹联帮也因此一度中落。
原来，陈仁之叛帮固然因为见钱眼开，也不是没有金盆洗手、为老婆孩子谋一份安稳日子过的想法，主要是受了一名索贿未成而与陈启礼翻脸相向的刑警组长的唆使。这名刑警组长曾出面为一个木材商摆平赌债，想借职业的力量压制陈启礼。陈启礼于谈判的餐桌上当场翻脸，根本不吃他那一套。说来也是悍鸭子年轻气盛，尚未完全成熟。他一脚踢翻酒席，点住木材商的鼻子威胁道：“到期还钱，一毛不能少，否财要你的好看！”又转头对那位警官大人道：“你干你的警察，我干我的流氓，咱们井水不犯河水，没什么可谈的了！”
殊不知，井水固然不犯河水，河水泛滥起来则有可能淹没井水，而流氓与警察的关系要么同流合污、要么兵戎相见，绝不可能出现井水不犯河水的情形。于是，刑警组长与陈仁演出了一场双簧。陈启礼在顺境中过了一段顺风满帆的日子后不愿退让，亲自携带利斧化装成油漆工，先后多次前往汉中街华美整形医院找“赌博郎中”算帐，直至怂恿张如虹等三名帮众将其杀伤。陈仁重伤后奄奄一息，却奇迹般活了过来，于是将竹联帮核心人物及砍伤他的前后经过和盘托出，警方将以陈启礼为首的竹联骨干及酒店合股人陆、何两位老板一举擒获。
一九七零年十月，陈启礼被提起公诉，判刑五年。也算是祸不单行，在他服刑完毕时，恰逢台湾国民党当局制订“防治青少年参加不良组织方案”，在一九六七年第一次办理“不良帮会自动解散登记”，陈启礼因之“青春二度”，被送往专门关管训政治死囚和甲级流氓的绿岛（即火烧岛）服刑，成了李敖的学年弟。李敖是当代中国最著名的一位知识分子，不仅挥笔痛骂国民党及其“大有为政府”，对那些一面向国民党当局献媚、一面又向台湾大众邀宠的党外文化人等也是极尽讽刺挖苦之能事，因此为国民党所不容而于1972年以煽动叛乱罪被送入绿岛，又为高级小市民型的台湾知识分子所忌恨而冠之以“文化太保”。从此后，一文一武、一假一真两个太保在风光旖旎的绿岛之上比邻而囚、同监受训，直至1976年，国民党政府因蒋介石逝世而大赦，一龙一蛇重入江湖。
绿岛风光美丽，祖居于此的亚美族人的古朴风俗亦令人陶醉，其为台湾之圣赫勒拿。国民党当局看中了这里四面环海，交通不便，若置犯人于此，即使逃出监狱也难逃岛外。有关绿岛监狱内的种种令人毛骨悚然的酷刑传闻，早在台湾大众之间广为流传，即使是黑道之中杀人不眨眼的硬角色也闻之色变，视为人间地狱。若一个黑道角头敢以“进绿岛”来起誓时，对其给予信任绝不会有错。
陈启礼被囚于此，受尽了人间折磨。数年之后，每当他酒醉谈起这一段往事，仍是唏嘘不已，泪洒衣襟。除了最残酷的各式刑罚，他还被逼吞吃自己的大便，甚至惨遭剥皮之苦。台湾狱政的黑暗更加扭曲了陈启礼本来变形的灵魂，更加坚定了他彻底反社会的决心，可谓是继陈父早年所谓“意志训练”之后的又一次“意志训练”。陈启礼没有被压倒，他在一次次非人的折磨中变得更成熟、更坚强了。
五年的苦囚生活，也使陈启礼有了一个相对平静的环境。他开始苦读父亲寄来的古文史书，咀嚼自己的人生经验，反思黑道生涯的点点滴滴，并与历史人物的成败得失印证检讨，终于写完了他那黑道哲学的最后一章。以后的事，就是如何适时运用了。
尚在狱中，陈启礼就迫不及待地要检验其哲学的“真理性”了。有一次，他为了试验“众口铄金”的效果，利用出庭时同乘一辆囚车的机会，把一个流氓头子的嘴堵住，狠狠地揍了他一顿。回到狱中之后，他又让人大肆造谣，说那家伙如何如何“草鸡”，如何如何下跪求饶，架子倒尽，丑态百出。有人不相信那个平时骄横霸道死硬到底的家伙会如此丢人下作，乖乖就范，陈启礼又心生一计。当晚，他和几个同伙夹在那家伙两边睡下，乘夜深人静，故作抽泣之声，再以耳语向挤得密不透风的囚犯们低语：听，那小子做梦都在撒猫尿求饶呢！果不其然，此事第二天就在狱中轰传开了。一个黑道上响当当硬梆梆的人物的名声就此毁了。
另外，监狱中的劳改生活也成了他试验管理方法、锻炼领导能力的场所。他运用黑道经验与科学管理相结合的方法，把同车间劳动的犯人按各人的体能和工作经验分成不同的几个小组，采取分工协作，按特长承包工作的流水线作业方式把整体生产联系起来，成效很是突出。几乎每次评比，陈启礼带领的职训班所做的外销纸花都超额完成任务，名列前茅。
五年的牢狱生活，虽然改变了他那锋芒毕露的外观，却没有磨去他桀傲不驯的棱角。他将锋芒深深地敛起，用仇恨的毒液磨得更加锋科。他变得老谋深算了，即使受到故意刁难，他已不再暴跳如雷。就是跳，他也是事先想好了跳的后果，觉得跳一下后果更佳才跳。
监狱真可谓是一座大学校，它代替淡江大学成了陈启礼高分毕业的唯一一所大学。在这里，陈启礼真正获得了作杜月笙第二的资格。